Будучи одним из самых харизматичных людей в мотоциклетном мире, Кастильони был ключевой фигурой, который помог превратить семейную фирму Cagiva (CAstiglioni GIovanni VArese) из скромной компании, занимавшейся в основном мотокомпонентами, в полноценного мотопроизводителя в 1970-е годы.
Он достиг такого успеха, что смог себе позволить купить Ducati в 1985 году. Именно этот шаг привел к разработке модели 916 и ее преемников.
Продав Ducati американскому инвестфонду TPG в 1996 году, Кастильони смог вновь сконцентрироваться на бренде MV Agusta, который он купил в 1991. Взяв с собой в MV из Ducati легендарного дизайнера Массимо Тамбурини (Massimo Tamburini), Клаудио смог обеспечить компании очень успешный камбэк.
Примечательно, что Кастильони продавал MV Agusta дважды впоследствии, а потом очень выгодно покупал обратно. Так, сначала он продал ее компании Proton за 70 миллионов евро, а потом выкупил обратно за 1 евро. А потом продал американцам из Harley-Davidson, и выкупил обратно всего за 3 евро.
В последние месяцы Клаудио передал контроль над компанией своему получившему образование в Англии сыну по имени Джованни.